Hupkes was in de oorlog president-directeur van de Nederlandse Spoorwegen en actief in het verzet. Bij de april-mei staking 1943 werd niet meegedaan door het spoorwegpersoneel maar een jaar later, bij de staking van september 1944 gebeurde dat wel mede omdat Hupkes inzag dat dit enkel zou lukken als het draagvlak onder het personeel vergroot zou worden door een oproep van de Nederlandse regering in Londen en daartoe zijn contacten legde om dit te realiseren.

Na een oproep van Radio Oranje op 17 september (met codebericht:"De kinderen van Versteeg moeten onder de wol"), legden 30.000 personeelsleden van de NS het werk neer. De Duitsers hadden gewaarschuwd dat een staking de voedselvoorziening in gevaar zou brengen. Ze maakten dat dreigement waar: terwijl Duitse militairen met ingereden treinen eigen transporten verzorgden, leed vooral het westen van Nederland onder de hongerwinter. Het staat echter ook vast dat de staking de Duitse oorlogsmachine heeft gehinderd, en een stimulans betekende voor het Nederlandse verzet.

Na de oorlog ontving Hupkes van de Amerikaanse regering de Medal of Freedom with silver palm.